2019年7月1日，香港示威者佔領立法會議場，成為“反送中運動”標誌性的一刻。時隔五年，30多名離散港人星期一晚(7月1日)於台北舉辦追思會，紀念抗爭中犧牲的罹難者。與會的在台港人說，香港現已不可能用任何方式紀念這類示威活動，但身處自由台灣的他們會繼續為香港的民主勇敢發聲。
因應中國政府發布所謂懲治台獨分子的法律意見，以及多次傳出台灣人在中國遭非法扣押，台灣陸委會星期四(6月27日)宣佈提升中港澳旅遊警戒為“橙色”，呼籲民眾若非必要，應避免前往旅行。
台灣年度“漢光40號”軍演將於7月下旬展開實兵驗證階段。軍方證實，今年將揚棄昔日表演味濃厚的火力展示課目，以准實戰模式檢驗部隊獨立作戰及夜戰能力。對此重大變革，分析人士認為，台灣將納入俄烏戰爭經驗，也將首次展現美軍在台協訓成果，以應對中共日增的軍事威脅。
中國對台法律戰，再出新招。中國國安部等五部會星期五(6月21日)聯合發布《關於依法懲治「台獨」頑固分子分裂國家、煽動分裂國家犯罪的意見》，祭出犯行重者可處死的極刑。對此，在台分析人士認為，兩岸分治下，中國新規僅具象徵意義，且寬泛定義“台獨”，恐將讓台灣陷入人人自危的處境，反而不利未來的兩岸交流。
台灣總統賴清德在星期三(6月19日) 召開的就職滿月記者會上強調，台灣會充實國防，“靠實力”達到真正的和平。
中華民國陸軍官校在台灣慶祝建校百年之際，中共6月17日也在北京、廣州等地高調紀念其位於廣州的前身黃埔軍校建校百週年，並邀請台灣退役軍官出席活動。對此，分析家說，中方在此樣板場合，利用國共合作、反獨促統等基調來企圖對台統戰，但問題是中共的宣傳話術只能講一半，不敢明說當年黃埔師生也曾是剿共主力的史實，因此，不僅宣傳起來氣氛尷尬，效果也逐年遞減。
星期二(6月18日)清晨，一艘解放軍094型戰略核潛艇罕見被台灣漁民拍攝到在台灣海峽水面浮航，引發台灣各界熱議。對此，部分軍事專家分析，美國為首的多國部隊正在菲律賓海舉行聯合演習，該潛艇恐為了避免聲紋遭偵獲，才會取道台灣海峽航行。
歐盟宣布對中國製電動車加徵關稅後，中國官媒星期五(6月14日)率先發難稱，中國業界強烈不滿，呼籲當局對歐盟制汽車、白蘭地等產品採反制措施，但中國官方至今尚未推出任何具體報復措施。
針對中籍男子駕快艇闖入台北港口“投奔自由”一事，台灣國防部長顧立雄星期二(6月11日)定調稱，尚未排除是中方針對台灣海防底線刻意使出的“灰色襲擾”。對此，學者也認為，可能性很高，因為自從台灣軍方頒佈交戰準則以來，類似的襲擾事件便不時發生，時機過於巧合，此次快艇事件屬解放軍刻意挑釁或測試台軍交戰準則的概率不低。
香港“反送中”抗爭運動五週年之際，多個在台港人團體與台灣社運組織星期日(6月9日)聯合舉辦名為“香港自由六月—捍衛民主 台灣同行”的紀念遊行，並高唱在香港已成為禁歌的《願榮光歸香港》。主辦單位表示，舉辦這場活動，是希望延伸抗爭意義，宣示港人與台灣公民社會共同對抗中共霸權入侵。
莫迪順利連任後，台灣總統賴清德星期三(6月5日)在X社交平台發文祝賀，隨即獲莫迪轉發並表示，他期待印台建立更緊密的經濟與技術夥伴關係。
一年一度的台美國防產業論壇星期四(6月6日)在台北召開，近30家美國國防工業廠商的代表與台灣航太、造船等關鍵領域業者就台灣廠商如何加入美國國防供應鏈，並強化台灣國防韌性深入討論。與會者透露，今年議題聚焦在不對稱作戰與人工智能在戰場情報上的運用，探討的深度與成效明顯高於往年。
台灣6月1日起禁止旅行社組團赴中，儘管賴清德政府在禁令生效前宣布部分放寬，讓此前已成團的遊客仍可順利出發；但中方卻叫停原定赴馬祖考察的觀光踩線團。兩岸這一來一往間，學者分析，凸顯中國拒接台灣總統賴清德在就職說中釋出的善意，以觀光為起點重啟兩岸交流，也代表未來兩岸關係恐持續緊張。
港版國安法於2020年生效以來，台灣成為華人社會中最後一個可以公開舉辦六四紀念活動的地方。台灣社運人士表示，隨著台灣民主化與本土化進程，他們看待六四的視角已從早年的大中華思想，轉變為以民主對抗獨裁的宏觀國際格局，但最大的挑戰是台灣年輕世代對此一中國民主學運越來越無感。
中國週五(5月31日)公告，將自6月15日起，再度中止134項台製商品的減讓關稅，包括汽車零組件、紡織及石化產品等。學者認為，中國對台的持續經濟脅迫不令人意外，且受波及的多屬中國產能過剩的產品，中方縮減對台採購的同時，順勢施壓台灣政府，此舉或一石二鳥，但不利於兩岸關係，也加速台灣脫鉤中國。
台灣在野黨合作推出的“國會改革”相關修法，歷經三天三夜的表決大戰，截至24日深夜，已完成其中大多數法條的“二讀”立法程序，但在議場外，抗議人士怒批本次修法是讓立法權無限擴權，侵害台灣民主制度的“黑箱立法”，美國之音為您整理出四大爭點，了解抗議群眾遭惹怒的原因。
台灣總統賴清德上任第一天，中國政府、官媒連番表態，痛批他的台獨立場，甚至為他貼上"麻煩製造者"的標籤。對此，多名台灣學者直言，中共對台有既定戰略，無論賴清德說什麼，都得不到中國的善意回應，因此，台灣必須準備好應對新一輪的外交孤立跟軍事威脅。
國際社會近年高度關注中國武力犯台的軍力，但美國智庫最新報告警告，中國可能持續對台施以“非戰爭脅迫行動”，來擊垮台灣民心，並最終迫使台灣政府降服，接受一中原則下的統一方案，尤其中共已常態化實施部分脅迫手段。
台灣新任總統賴清德5月20日上午宣誓就職，他於演說中表示，新政府的兩岸政策將秉持不卑不亢、維持現狀的基調，但他也直言，“中華民國與中華人民共和國互不隸屬” ，且中共仍未放棄併吞台灣的企圖。對此，學者分析，賴清德未說出台獨言論，接下來就看北京如何解讀與回應。
台灣候任總統賴清德即將於5月20日上任，他的就職演說是否觸及敏感的台獨議題備受國際矚目。一名不具名的台灣新政府國安高層人士認為，賴清德的演說基調將延續他的當選感言，強調台灣的穩健和自信，並將延續現任總統蔡英文維持現狀的兩岸路線。
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