香港學生和市民發起的爭取真普選的佔領行動，10月19日進入第22天。在數以千計的學生和市民星期六晚繼續在金鐘雨傘廣場集會的同時，大批示威者連續第二晚在旺角與警方對峙，並在午夜後發生衝突。
據香港傳媒報導，星期六入夜後，大批示威者響應午夜重奪彌敦道和亞皆老街交界處原佔領區主帳篷位置的號召，不斷趕往旺角，至午夜前，現場已聚集數以千計的示威者。
不過，警方也早有準備。午夜過後，當不斷呼喊要求警方開路的示威者中有人開始拉扯鐵馬後，大批配備防暴裝備的警員及反黑組警員立即跑前增援，一邊舉旗警告，一邊揮動警棍驅趕，並搶奪示威者的雨傘。
隨後，警方接連揮動警棍向前推進，驅散人群並移除彌敦道上的一些路障。後警方重置彌敦道和亞皆老街十字口的鐵馬，返回原有防線。在混亂中，有多人被打傷，而一名警員則左肩受傷。
此外，有報導說，期間一名反佔中人士涉嫌襲擊佔領人士被警員制伏帶走。另一名男子背包內藏有兩把利刀，警方以涉嫌“藏有攻擊性武器”將他拘捕，但目前不清楚此人是示威者還是反佔領人士。
學聯秘書長周永康及副秘書長岑敖暉午夜後趕到現場，呼籲警方保持克制及不要向示威者使用武力，重申佔領人士只是想爭取真普選。
岑敖暉在現場發言強調，警察被行政長官梁振英推出來面對示威者，而政治問題不應用警察解決，而且警方也無能力解決，示威者即使被驅散但仍會重返旺角。
此前，在金鐘主佔領區集會上，學聯副秘書長岑敖暉回應政府對話原則時說，政府有其原則，學聯也有原則，同意按基本法商討，但不同意要跟從政務司司長林鄭月娥所指的按人大常委會的決定框架，因為港府提交的政改報告，未真實反映民意，導致人大作出有關決定，而學生市民集會就是不滿人大框架。
和平佔中發起人陳健民在集會上也表示，擔心重奪旺角有肢體衝突或會成為政府鎮壓雨傘運動藉口。陳健民重申，無人願意看到警隊不能維持社會治安，期望示威者繼續堅忍，維持和平非暴力，政治問題政治解決，是政府不肯對話，才將示威者與警察推上對立面。
到星期天上午，旺角彌敦道和亞皆老街地區仍有集會人士繼續留守，並與幾十名軍裝警員相隔鐵馬對峙。警方也將此處的行人過路處解封，並呼籲集會人士可在彌敦道上集會，不要堵塞行人路。
此外，親政府的民建聯、工聯會等建制派政黨星期六下午分別發表聲明，嚴厲譴責示威者在旺角以“暴力”衝擊警方防線，是對執法機關公然挑戰，並要求停止佔中行動。
同時，超過40位建制派議員也聯署聲明，強烈譴責有“不法之徒”在網上煽動群眾，引發旺角“暴力衝突”。聲明還表示，堅決支持警方嚴正執法，保護市民安全，維護公共秩序，並呼籲示威人士立刻撤離，讓社會回復正常秩序。
而警務處高級助理處長趙慧賢週日表示，旺角佔領區非常危險，夾雜“激進及滋事份子”，警方很難保障人身安全，並勸喻年青人，若想表達訴求，寧願他們到較平和的地方。
另外，港府派出民意較好的官員，如食物及衛生局局長高永文和財政司司長曾俊華等發表對佔領運動的批評，稱部分佔領人士發動不同地方的衝擊行動，包括衝出馬路等，已偏離和平表達，應予以嚴重譴責。
不過，過去兩晚都在旺角的學聯常委、港大學生會主席梁麗幗，星期天對媒體表示，不同意佔領運動已經失控的說法，並批評作出有關評論的官員不了解情況，言論不負責任。
梁麗幗強調，在場的大部分示威者情緒穩定，學聯在場也作出呼籲，而有人想衝出十字路口，其他群眾已作制止，但在爭論時警方已舉旗警告或噴胡椒噴霧。她認為，警方的干預時機引起誤會而造成雙方衝突，因此警方也有責任控制情緒。
據報導，包括和平佔中運動在內的團體近期已在思考街頭佔領運動何時“退場”。佔中發起人陳健民已多次談及在佔領行動結束後，為尊重法治，會坐等警方拘捕或自行前往警署自首投案，而如果控罪合理，則不請律師在法庭上抗辯，只是陳述民主理念。
香港獨立時事評論人士程翔在接受美國之音採訪時表示，任何街頭群眾運動不可能長期持久，佔領行動目前應當尋找一個合理的退場機制，轉為社區民主運動。
他說：“在目前這種情況下，我還是堅持相信，在取得階段性成果後，學生就應該從轟轟烈烈的街頭運動，轉到聲張民主的分區的活動上去。現在應當找一個適當的退場機制。”
不過，程翔表示，單方面要求學生撤離，對於學生並不公平，政府和學生雙方都應該做出讓步，才能化解目前街頭佔領運動的僵局。
他說：“目前的情況，雙方都需要退一步，才能夠解決這個矛盾。如果單是要學生退，我覺得對學生也不公平，因為這個事情是政府漠視民意所造成的。要學生退的話，必須得要政府拿出一點誠意，才能讓學生有一個比較合理的退場機制。”
目前，佔領運動已經意識到，政府採取的策略是拖垮運動，但是在政府與學聯對話前，又不可能談論撤離。同時，許多佔領人士堅持認為，只有在對話取得進展後，才傾向退場。據悉，參與占領運動的多個團體至今還沒有具體討論退場機制，但都同意街頭佔領行動不可能無止境地進行下去。
此外，鑑於近期的形勢發展，學聯、學民、佔中等團體星期天晚在金鐘雨傘廣場，舉行“和平抗爭、堅守陣地、重奪未來”為主題的集會，繼續呼籲抗爭行動必須保持和平非暴力，並公佈下一輪的不合作運動。
