香港 - 香港學生和市民發起的爭取真普選的佔領行動，10月18日進入第3個星期。在政府星期四表態願意重啟與學生對話之後不久，警方星期五清晨以清理障礙物為由，突襲拆除了旺角佔領區的所有路障和帳篷。此舉引發示威者強烈反彈，上萬人星期五晚雲集旺角重奪佔領區，與警方展開大規模對峙，並發生衝突。
警方星期五清晨5點多順利清除了旺角佔領區彌敦道和亞皆老街的路障及帳篷後，人數不多的示威者退守彌敦道南行線，批評警方以清除障礙物為名進行清場。
和平佔中星期五下午發表聲明，批評特首梁振英一方面聲稱對話，又一方面下令清場，是為對話設置障礙，令人強烈質疑政府對話的誠意。此外，學聯晚上也發表公開信，批評警方清晨在旺角清場明顯是早有預謀。
學聯還要求下星期三前與政府對話，並希望政府勿再立場反覆，雙方才能有對話基礎。學聯同時表示，即使警方清場金鐘佔領區也要堅持對話，不能容忍政府內部鷹派破壞對話的行為。
據香港傳媒報導，至星期五晚7點前後，大批市民響應網上號召前往旺角集會現場聲援，擠滿彌敦道南行線3條車道，與警方對峙。但是，約7點20分，一位反佔中男子向示威者扔煙頭，引爆衝突衝突，示威者開始圍觀鼓噪，並與試圖拆走新搭建帳篷的人士展開爭奪，並趁勢闖入彌敦道北行線，警方持盾牌警棍戒備，實施人潮管制，場面開始失控，大批警員增援。
約8點30分，部分示威者衝上亞皆老街，一些人遭警方拘捕抬走，至9、10點後，更多的示威者從不同點突破到彌敦道北行線，有車輛被堵，彌敦道南北行車線隨後癱瘓。期間，警方試圖將示威者驅趕出道路，雙方發生推撞，情況混亂，警員多次施防胡椒噴霧，包括記者在內的許多人被噴中，一些人受傷，但仍未能逼退示威者。
午夜過後，由於示威者人數眾多，警方開始退出彌敦道至山東街，示威者拍掌以示歡迎，佔領人士並將佔領區推進至油麻地。星期六凌晨2點左右，大批示威者繼續佔據旺角的多條道路，並重新建起路障，與警員對峙，此後現場氣氛暫時平靜，而此時的佔領範圍比警方星期五清晨清場前更大。有示威者表示，如果再被清場，他們會再度佔據。
至星期六上午，仍然有大批市民在旺角佔領區與警員對峙，但情況大致平靜。
而在金鐘特首辦外的龍和道北面的行人道上，星期五晚上也有數以百計的示威者聚集。午夜過後，一些人想用道路警示用的“雪糕筒”堵路，隨即被警員驅趕至行人路，至少3人被帶走，包括兩名學民思潮的成員。現場示威者不滿，要求警方放人，交通一度受阻，一批配備防暴裝備的警員在場封堵，並出動多只警犬戒備。
警方星期六表示，星期五晚有9000人在旺角非法霸佔彌敦道南行線，拘捕了26 人，行動中有15名警員受傷。
而香港警務處長曾偉雄在多日未露面後星期六對傳媒宣讀一份聲明，稱過去三星期，警方以極度容忍態度處理示威者非法行為，希望示威者轉以和平方式表達訴求，但他們變本加厲。曾偉雄說，示威者行為傷害社會，令市民不能正常生活，不停破壞法治，希望示威者反思，如果法治破壞，誰人受害，誰人得益。
同時，學界和佔中方面表示，每次學生準備和政府展開對話，都有額外的干擾，令人懷疑政府是否有對話的誠意。據報導，雙方第一次表態願意對話之後，就發生10月3日大批包括有黑社會背景人士在內的反佔中人士，在旺角佔領區踩場，並毆打學生和示威者，迫使學聯停止對話。
隨後，學聯10月4日午夜前表示，願意恢復與政府對話，雙方並舉行了3場籌備會議。而就在雙方定於10月10日舉行正式對話的前一天，政府突然單方面以學生威脅要升級不合作運動為由，擱置對話。
而在發生10月14日晚和15日凌晨警方清場佔領金鐘龍和道示威者時，少數警員毆打已被制服的示威者的事件，引發社會強烈反彈之後，政府又表示願意重啟對話，並獲得學聯的正面回應。
但是，就在特首梁振英等官員確認對話的十幾個小時後，警方星期五清晨突然清場旺角，並觸發星期五晚和星期六凌晨的大規模重奪旺角行動，造成警民多次衝突。
儘管學聯堅稱即使警方清場金鐘佔領區也堅持對話，逼政府履行承諾，但是，有分析認為，政府方面的行為確實令人不解。不過，也有分析表示，學界和佔中方面早已意識到，政府採取的策略是“拖字訣”，希望拖垮佔領運動，因此，他們希望能夠盡快與政府對話，為佔領運動轉向社區民主運動尋找一個退場機制和契機，否則，拖得越久，民意對佔領運動則越不利。
香港資深時事評論員譚志強星期六對美國之音表示，外界目前沒有證據證實港府內部是否有人破壞對話，但是可以看得出，每次政府和學生對話看來有轉機之際，便有節外生枝的情況干擾。
他說：“所以就是右手跟你握手，左手就打你兩巴。可是你想有台階下的時候，自然就有人出來搞你嘛，讓你下不了嘛。本來只要讓一點點，意思我們(學生)就可以走了，哎，我就是不讓，你繼續呆下去吧。”
另外，佔領中環運動星期六凌晨再次發表聲明，批評政府清場引發的重新佔領行動，令警民對立，關係惡化。聲明強調，政改觸發的政治困局必須通過對話解決，因此促請政府盡快與學生展開對話，為緩和困局創造空間。
此外，身兼全國政協委員的監警會副主席、建制派立法會議員林大輝星期六也認為，政治問題要政治解決，不能以警方執法解決，希望政府和學生盡快展開對話。
同時，佔中發起人陳健民星期六在明報撰文，指佔領運動一旦到了最後時刻，會坐等被捕，而如果警方不拘捕，也會安靜地排隊去警署自首，就是要告訴全世界，佔中運動不是要挑戰法治，只要控罪合理，佔中三子和其他人在法庭上不會抗辯。
