將參與週二與政府對話的學聯秘書長周永康，星期天晚在金鐘雨傘廣場的集會上表示，不期待對話能一步到位，但期望政府能提出切實可行的方案，以及落實的詳細時間表。他說，對對話前景不感樂觀，認為政府不能提供充實的解決辦法，但他會在對話中質問政府為何不能推行真普選。
周永康說，要視乎政府的回應，才能決定是否撤離佔領區，而如果沒有方案和時間表，難以說服市民退出。周永康表示，在對話後會回到廣場與市民討論下一步應對。
對於特首梁振英星期天稱，佔中行動有來自不同國家及地區的勢力參與，並非完全本地運動，學民思潮召集人黃之鋒晚上回應說，梁振英污衊學生，要求拿出證據，並批評梁振英在對話前發表相關言論，是激化矛盾、抹黑學生爭取民主的決心，質疑是否有心對話。
和平佔中發起人陳健民表示，對梁振英說法感到難受，顯示香港越來越大陸化，當無法對付民間力量時，就進行抹黑。陳健民希望梁振英作出指控時，先拿出證據，不要“空口說白話”。
陳健民強調，目前最重要的是學生與政府展開對話，相信只要對話有成果，佔領人士會自願離開。
不過，明報星期一報導說，該報上星期在3個佔領區對近300名佔領人士作問卷調查，結果顯示，70%的受訪者對北京或港府讓步感到悲觀，超過76%認為應將佔領行動升級，例如開展不合作運動、佔領更多地點等。
而調查還顯示，在中央及港府如何讓步，才能終止佔領行動一項，近70%的人首選人大撤回框架決定，其次是45.6%認為港府重啟政改諮詢、43.9%選擇政府承諾提名委員會組成及運作民主化。
有分析認為，儘管頭兩個選項最多人選擇，但爭取到的機會不大，只是表述立場，而改善提名委員會的選項，則可能成為雙方談判的共同點，可以尋求突破。同時，調查結果表明，大部分示威者對政府沒有期待，並有充分心理準備升級抗爭行動，反映未來抗爭行動可能會愈發激烈。
主張佔領運動應當開始考慮退場機制、改變運動方式的香港獨立評論人士程翔對美國之音表示，儘管參與佔領運動的各個團體都意識到不能長久街頭抗爭下去，但是，佔領運動能否退場，很大程度取決於政府能否通過與學聯的對話，做出合理的讓步或者承諾。
他說：“光是談是不行的，你沒有採取一些讓學生看得到的承諾，即便佔中的朋友願意退，即便學生也願意退，但是現在市民已經發動起來了，不一定能讓市民也同意要退。一個有效地解決社會危機的辦法，就是必須得政府讓社會上都看到是有誠意，做出一些滿足市民訴求的行為，能夠讓大家心服口服地退下來。”
一位在金金鐘雨傘廣場留守的姓林的市民向記者表示，政府與學生對話是緩解局勢的第一步，但是，他和他的朋友們都知道，對話不會取得什麼進展。
他說：“政府不一定會答應我們的要求，這是我們都知道的。我不覺得我們跟他對話會有什麼成果，但是這是一個好機會，表達我們香港人的要求。看不出來有什麼抗爭方法比我們目前這個更好的，唯一可以說的就是，香港人是比較理智的。”
在外界普遍認為政府和學生對話不會產生什麼進展的同時，雙方的對話本身也不斷遭受威脅。就在政府上週四同意恢復與學聯對話後，警方星期五清晨以清除路障和障礙物為由，對旺角佔領區進行批評者所稱的“清場”，並引發週五晚和周六凌晨上萬人“重奪旺角”，與警方發生大規模對峙和衝突，以及週六晚午夜過後少數人衝擊警方防線，造成警員揮舞警棍強力驅趕，致使多人受傷的混亂場面。
不過，參與對話的學聯不受干擾，堅持與政府星期二對話。而同時，泛民26名立法會議員星期天晚上發表聯署聲明，呼籲政府及社會各界，停止製造任何不利政府與學聯對話的情況，而警方在對話前必須放棄任何清場計劃，包括移除障礙物。
聲明強調，政治問題要政治解決，不應由警方解決，警方清場只會激發更多衝突，無助解決困局，並批評特首梁振英一面要對話，一面利用警方清場。
此前，政府方面多次強調，與學聯對話一定要基於基本法和人大常委會決定之上，而學聯則回應說，同意按基本法商討，但不同意按人大常委會的框架決定，因為港府提交的政改報告，未真實反映民意，導致人大作出有關決定，而學生市民集會就是不滿人大框架。
