2020年，美國最高法院將對幾宗涉及特朗普和“特朗普組織”財務記錄的案件進行裁決。
2019年，一些法庭案件通過國會和紐約檢察官發出傳票，要求查閱特朗普的財務記錄。
2020年，最高法院將審理其中的3宗案件，法庭辯論定於3月份舉行。
喬治華盛頓大學教授陶德·貝爾特說：“它的真正含義是，試圖查清特朗普的資金在哪裡，他到底身價是多少，更多地瞭解他過去的破產記錄；瞭解他是如何做生意的，以及他是否誠實和直率地面對美國人民。”
長期以來，反對黨民主黨人一直要求查看特朗普的納稅申報表，看看他在與外國人或公司打交道時，是否有利益衝突；他是否在報稅上作弊，以及他是否受益於2017年的稅收改革計畫。
與此同時，有法律訴訟指控，位於華盛頓的特朗普國際酒店違反了反賄賂或薪酬條款。
宣導團體“公眾公民”的羅伯特·魏斯曼說：“沙特阿拉伯在特朗普國際酒店舉行了盛大的慶典活動，而總統是知道這件事的。這引起的擔憂，正是《憲法》原作者們所擔心的：這是外國政府在討好總統，而贈送的禮物嗎？”
特朗普上台後，違反規範，拒絕放棄自己的生意。他否認利用總統職位謀取私利，並繼續將自己的財產用作政治目的。
僅在2019年第三季度，在特朗普產業舉行的籌款活動，就為特朗普2020年競選和共和黨全國委員會，籌集了1.25億美元。
美國總統特朗普說：“我在各地有很多酒店，人們都在使用它們，因為它們是最好的。”
9月份時，批評人士抨擊副總統彭斯在正式訪問愛爾蘭期間，住在一處特朗普度假村。
10月時，在經過激烈的反擊之後，特朗普放棄了在其邁阿密度假勝地主辦2020年G7峰會的計劃。
當月，特朗普組織表示，正在考慮出售特朗普酒店在華盛頓的租賃權，部分原因是出於道德考慮。
但酒店位於聯邦政府總務管理局所擁有的一棟大樓內。出售租賃權，可能會造成進一步的利益衝突。
布倫南中心的魯迪·邁爾巴尼說：“白宮和聯邦總務局之間現在沒有防火牆。因此，這會引起關於潛在的自我交易的問題。”
11月份時，特朗普支付了200萬美元，以平息一宗訴訟；訴訟指控他濫用其慈善機構籌集的資金，來推動他的總統競選。
