台灣總統蔡英文美東時間星期四（7月11日）下午抵達過境城市紐約，作為訪問四個加勒比海友邦國家之行第一站。這是蔡英文上任後第7次出訪，雖然不是第一次在美國過境，但卻是首次停留紐約，由於紐約接近美國首都華盛頓，又是聯合國總部所在地，因此蔡英文在紐約近48小時的行程備受關注。
蔡英文班機降落紐約機場後，美國在台協會（AIT）主席莫健（James Moriarty）按照慣例登機迎接。隨後，蔡英文車隊在聯邦安全特勤人員和紐約市警方護送下抵達位於市中心的下榻旅館，受到上百名台灣僑胞熱烈歡迎。
大紐約地區台灣同鄉會會長劉佩芸女士告訴美國之音，“我今天非常高興來迎接蔡英文總統，是因為我們住在美國能見到台灣重要的政治人物，對我們來講都是一件非常安慰、非常高興的事情。”
不過，僅僅相隔一條街之遙的距離，也聚集了一群親中團體抗議蔡英文的到訪。一名抗議者對美國之音說：“蔡英文不論（不談）一中給我們中國人帶來很大麻煩。”抗議者還表示，在接下來兩天蔡英文停留紐約的時間，都會持續抗議。
外交突破：蔡英文與台友邦聯合國代表舉行酒會
蔡英文抵達紐約後的第一個公開行程為在台北駐紐約辦事處出席與17位台灣友邦駐聯合國常任代表所舉辦的酒會，這是中華民國總統首次在駐美國辦事處進行公開活動，因此被視為是一項外交突破。
蔡英文在酒會前對媒體表示：“外交工作需要長期努力和累積，這幾年來我們和美國的關係，在互動也好，在一些關係的發展上都有進步，我們都會持續的努力，來強化我們之間的互動和發展，和夥伴關係。”
出席酒會的聖文森特駐聯合國常任代表印加·洛妲·金（Inga Rhonda King）稱，聖文森特珍視與台灣的關係，並視台灣為十分重要的伙伴。在面對記者詢問聖文森特是否面臨來自北京的壓力，要求斷絕與台灣的外交關係時，印加·洛妲·金回答：“聖文森特遵循我們稱之為'一個中國文明（one China civilization）'的說法，這裡面包含了很多政治意涵，我們是一個很小的國家，但我們不畏懼壓力，我不認為我們被施壓，我們和大國，或是和我們一樣的小國，都是比肩而立的。”
位於加勒比海的聖文森特也是蔡英文此行將訪問的四個國家之一。人口只有11萬的聖文森特在這個月早些時候當選為聯合國安全理事會非常任理事國，任期兩年。
截止到目前，台灣共有17個邦交國，包括中美洲國家伯利茲、危地馬拉、洪都拉斯和尼加拉瓜、加勒比海島國海地、聖基茨和尼維斯、聖盧西亞和聖文森特、太平洋島國基里巴斯、馬紹爾群島、瑙魯、帛琉、所羅門群島和圖瓦盧、南美洲國家巴拉圭、非洲國家斯威士蘭，以及位於歐洲的梵蒂岡。
蔡英文抵達前場外一度爆發暴力衝突
蔡英文抵達下榻旅館前不久，在旅館外等待迎接蔡英文的中國海外民運人士曾一度與由紐約當地中國社團所發起的抗議團體發生暴力衝突。
在現場受到攻擊的中國民運人士張林告訴美國之音，原本雙方人馬隔著一條街，突然間馬路對街的中國同鄉會的抗議群眾越過馬路開始包圍他們，並使用肢體暴力，導致前來支持蔡英文的多名中國民運人士受傷，其中5人目前仍在院接受治療。
蔡英文車隊在衝突落幕後大約一小時抵達旅館另一出入口，行程沒有受到影響。
紐約行程滿檔 星期五將舉行僑宴
蔡英文紐約行程可說是此次出訪最受矚目的部分。預計，12日上午蔡英文將出席台美企業高峰會，下午則將在美國學者黎安友（Andrew Nathan）的主持下，在哥倫比亞大學與多位相關領域研究專家進行閉門會談。晚上則將與大紐約地區的台灣僑民舉行晚宴。
蔡英文此次名為“自由民主永續之旅”的出訪行程將包括海地、聖基茨和尼維斯、聖文森特和聖盧西亞，為期一共12天。
