香港星期天凌晨開始的佔中行動，星期二晚從原來的中環、金鐘、灣仔、銅鑼灣和旺角，擴展至九龍鬧市區尖沙咀的廣東道和海防道一帶，參與的人數繼續增加，9點以後的最高峰時估計超過20萬人.
星期二晚7點以後，電閃雷鳴，下起瓢潑大雨，聚集在政府總部外干諾道中和夏愨道上的數萬人打開雨傘，形成雨傘世界，現場同時響起“海闊天空”歌聲，抗議者高唱在“風雨中抱緊自由”。
行政會議召集人林煥光呼籲佔中轉至維園或添馬公園舉行，佔中發起人之一陳健民星期三上午對媒體表示拒絕這樣做，並再次要求行政長官梁振英與佔中和學聯，在公開場合對話，最好是政府總部東翼前地，即公民廣場。陳健民還重申，梁振英下台，才會令佔中行動有轉機。
至於市民自發佔領的地區擴至尖沙咀，陳健民認為，應盡量避免到舊區等民居集中的地方，以減低對市民日常生活的影響，並多次哽咽地對佔領行動對市民及附近商戶造成的不便道歉，希望他們接受短時間的干擾及諒解，換取香港未來長遠的制度。
據報導，在尖沙咀留守的示威者表示，行動不是由佔中運動發起，屬於自發的，也非要針對內地人或自由行，而是希望藉國慶日及黃金周，影響商戶的生意，喚醒市民，增加社會代價，給予政府壓力。
由於目前警方採取了似乎“撒手不管”的對策，佔領中環運動面臨在佔領區內越來越大的維持秩序的壓力。有報導說，星期三清晨在金鐘政府總部一帶，先後發現20 支約手臂長的粗鐵棍和3、4包拳頭大的石頭。佔中糾察調查何人放在現場，並呼籲集會人士若發現可疑物品或人員，要向佔中報告。此外，糾察開始清理雨傘骨架等具危險性物品。
據報導，香港全港罷工的職工盟表示，屬下的“社會福利機構員工會”的人員星期三在元朗毅廣場外擺設街站宣講訴求時，遭到約20人的襲擊，工會負責人和義工被打，有人搶去傳單並毀壞器材，但警方到場後沒有拘捕涉嫌襲擊的人。
曾被商業電台打壓解僱、現為蘋果日報“一錘定音”節目的知名媒體人李慧玲星期三表示，目前的佔領行動面臨凶險情況，不少人散播謠言，不希望示威保持和平，想見到亂事，從而讓警方有藉口打壓。
香港民主黨創黨主席李柱銘大律師星期三對美國之音表示，佔領行動發展至今，強大民意釋放出來，但同時，佔中確實面臨防止有人搞事、栽贓的壓力。
他說：“現在香港人都知道，示威的人士是非常非常的平和的，不會生事的。但是，如果有什麽事情發生，都是別有用心的人做的，甚至包括是共產黨搞出來的，不是我們支持民主的香港人的。”
港媒報導，中午過後，越來越多的市民陸續前往金鐘干諾道中和夏愨道、銅鑼灣等佔據地點。其中在旺角，附近不少商戶停業，現場有大批市民圍觀拍照，不時也有人出言指責集會人士，大會糾察分開雙方，並提醒集會人士保持和平冷靜。
有不少中國內地旅客趁國慶假期抵港旅遊，少數人不認同市民以佔領街道示威，認為影響交通。但更多的人表示雖受到一些影響，但理解及支持港人以自己方式爭取民主權利。
中國國家旅遊局從星期二起叫停黃金周期間赴港旅行團一周，不過此前已經批准的旅行團和自由行不受影響。據估計，今年黃金周赴港旅行團將減少30%。
