香港學聯與學民思潮呼籲示威者包圍政府總部。警方在早上約 7 時再度在龍和道驅趕示威者 。清晨5點前，警方多次警告仍聚集在特首辦外龍和道上的數千示威者從事非法集會，要示威者從添馬公園離開，示威者則以高呼＂我要真普選＂回應。隨後數百名防暴和便裝警察從添華道增援，警方擬準備再次清場，而示威者也做好應對準備。
不過，5點過後，增援的警察撤離，前線警員也摘下頭盔，現場氣氛暫時緩和，而最前面的示威者也多數坐下休息。
凌晨約3點20分，約5、600人封堵立法會對面的龍和道，並一路通過隧道重返特首辦，而特首辦對開龍和道上的警察也退守至特首辦內。示威者3點20左右再次佔領特首辦外的龍和道，與警察對峙。現場仍有至少幾千示威者。
一些人在凌晨開始試圖衝擊特首辦，遭遇警方阻截。李卓人議員勸阻示威者稍稍後撤僵持期間，警方開始強力反擊清場，現場一片混亂，許多人跌倒受傷，幾分鐘內，數以百計的警察將特首辦外數千市民驅趕出龍和道，並一路將示威者清出添馬公園。期間，警察施放胡椒噴霧、揮動警棍，拘捕至少幾十人。
約凌晨12點20左右，大批俗稱”藍隊”的衝鋒隊隊員爬過佔領人士在特首辦外搭起的鐵馬陣，將示威者向後驅趕。
稍早前，學聯代表和一些佔領者在現場進行辯論，討論下一步行動。學聯認為應以保住佔領龍和道為主，而佔領者則認為行動升級是應該衝進特首辦。
約12點45分左右，泛民立法會議員、工黨主席李卓人來到示威現場，現場許多人要求李卓人帶頭衝擊特首辦。不過，李卓人議員對美國之音表現，他來現場的目的是擔心示威者安危，希望緩和氣氛，防止示威者和警方之間發生衝突，出現過份使用武力的情況。
晚10點半以後，示威者與警方隔著鐵馬對峙，示威者不斷高呼”我要真普選”的口號。約9點45分，一位手持催淚彈水劑發射器、身背催淚水劑塑料桶的衝鋒隊員站上警察高台，準備發射。前幾排的示威者則打開雨傘防備。10鐘後，衝鋒隊員後撤。目前情況趨於膠著狀態。
約10點10分左右，聚集在特首辦對面龍和道旁的市民首先突破警方防線衝出馬路，幾分鐘後，數以千計的示威者湧上龍和道，令龍和道雙向交通停頓。警察則退守特首辦鐵馬防線後。
約9點35分，示威者開始第一次試圖衝擊警方防線，大批警察強力封堵，施放胡椒噴霧，示威者打開雨傘。隨後警方將示威者向後推離通往特首辦的台階通道，過程中逮捕一位男子。目前，示威者退守到添馬公園。
數以千計的香港市民和學生響應學聯和學民思潮的呼籲，星期日晚6點起陸續雲集金鐘主佔領區。雙學呼籲市民自帶頭盔、眼罩等保護物品。
香港知名藝人黃耀明和何韻詩在較早前集會上發言時，呼籲警方在處理今晚或未來公民抗爭行動時，不要濫用警權，使用過份武力。由黃耀明、何韻詩等文化界名人發起的文化界監察暴力行動組和其他幾個民間團体今天上午前往警察總部，就近日警方在旺角清場過程中出現的少數警方使用過份武力，甚至用警棍打市民的事件進行報案。
學民思潮召集人黎汶洛稍早前發言表示，今晚的行動目的是希望政府面對民意，稱行動升級是迫於無奈，但會堅守和平非暴力原則，呼籲市民自帶保護物品是為保護自己，而非用於攻擊公職人員。
黎汶洛說，他們不會主動挑釁和衝擊警方，一切會以集體行動方式進行，不會主動破壞公共設施。據悉，佔領者將可能包括政府總部。目前，警方已在特首辦和政總入口等處戒備，並稱如果情況需要，或採取果斷行動。
