星期一(8月19日)民主黨全國代表大會開幕當天，抗議者在場外集會，表達對加沙戰爭和其他問題的堅決反對。芝加哥官員表示，他們致力於保持示威活動的和平性。
「我們必須在這場大屠殺中發揮自己的作用，制止種族滅絕，終止美國對以色列的援助，與巴勒斯坦站在一起，」由數百個團體組成的民主黨全國代表大會遊行聯盟( Coalition to March on the DNC)發言人哈特姆·阿布達耶(Hatem Abudayyeh) 說。
芝加哥市長布蘭登·約翰遜(Brandon Johnson)表示，當局已經做好了充分準備。 「芝加哥市在這類事情上真的很擅長，」他在記者會上說。 “我們已經準備好了。”
芝加哥地區是全美最大的巴勒斯坦人社區之一，還有巴士將來自全國各地的活動人士載來這裡。主辦單位表示，他們希望星期一的遊行和集會至少有2萬人參加。
自由之路社會主義組織(Freedom Road Socialist Organization)的組織者泰勒·庫克(Taylor Cook)從亞特蘭大趕來參加遊行。庫克說，該組織正在敦促所有民主黨人--特別是代表民主黨競選總統的副總統賀錦麗 (又譯卡瑪拉·哈里斯 Kamala Harris)--呼籲停止對以色列的援助。
「我們對賀錦麗說，她也參與了此事。人們認為這只是喬·拜登(Joe Biden)的錯，但她是副總統啊，」庫克說。 “所以，我們說，如果你想要我們的選票，你必須收手。”
71歲的梅迪亞·本傑明(Medea Benjamin)與一群由女性領導的呼籲和平的抗議者一起從首都華盛頓特區前來芝加哥，她說，拜登行政當局最近批准向以色列額外出售200億美元的武器，這讓她感到震驚。
「這個國家的民眾所呼籲的和政府所做的大相徑庭，」她在聯合公園(Union Park)集會前說道。 “我們對此感到非常厭惡。”
活動人士表示，他們從上個月在密爾瓦基舉行的共和黨全國代表大會上學到了經驗。他們預計芝加哥的示威活動將更加激烈，參與人數也會更多。
支持巴勒斯坦人的支持者聚集在盧普(Loop)商業區以西的公園舉行集會。他們計劃遊行到聯合中心(United Center)附近民主黨大會舉辦地。
集會期間，約有40名挺以色列的支持者在公園裡。挺以的反抗議者大多保持沉默，揮舞著以色列國旗，約20名警察騎自行車陪同。儘管緊張對峙時有爆發，但並未發生肢體衝突。
與支持以色列的團體同行的芝加哥猶太聯盟(Chicago Jewish Alliance)聯合創始人喬希·韋納(Josh Weiner)表示，他們的目的是「讓人們感受到我們的存在」。
韋納表示，該團體申請的許可未獲市政府批准。
「親巴勒斯坦抗議者獲得了多份許可，包括一次遊行，這似乎有點偏袒一方，」韋納說。
警察局長拉里·斯內林(Larry Snelling)因為星期日晚上的一場和平的抗議活動而稱讚了警察和遊行組織者。那場抗議旨在呼籲墮胎和倡導LGBTQ+權利，並結束加沙戰爭。芝加哥警方表示，兩人因抗拒警察和破壞財產的輕罪指控而被捕。
「聽著，就這麼簡單。芝加哥警察局在這裡保護這座城市的每個人，」斯內林說。 “我們不會容忍恐嚇。我們不會容忍暴力。”
抗議者提出的議題包括氣候變遷、墮胎權和種族平等等，但許多人都認為，敦促以色列-哈馬斯戰爭立即停火是示威活動的主要訊息。他們將其比作他們這一代的越南戰爭。
芝加哥舉辦的政治會議數量超過美國其他任何城市，但它無法擺脫與背著負面名聲的1968年民主黨全國代表大會的聯繫，當時電視直播記錄了警察和反越戰抗議者之間的激烈衝突。
一些商店用木板封住了窗戶以防萬一，郡法院表示，如果發生大規模逮捕，他們將開放更多拘留空間。芝加哥警方表示，警員們接受了有關依據憲法執行警務和把緊張局勢降級戰術的廣泛訓練。
聯盟活動人士和市政府在抗議地點和其他後勤問題上存在分歧。法官做出裁決，站在市政府一邊，支持大約1英里(1.6公里)的遊行路線，但組織者認為這條路線不足以容納預期的人群。阿布達耶表示，聯盟將繼續爭取更長的路線。
到下午早些時候，沒有一位演講者或觀眾出現在市政官員在聯合中心附近提供的演講台上。八個有著進步派議程的團體先前報名在星期一發表45分鐘的演講。在其他日子裡，包括伊利諾伊州政策研究所(Illinois Policy Institute)在內的一些保守派團體計劃發言。
同樣在星期一，總部位於費城的倡導經濟正義的貧民軍(Poor People's Army)計劃在該市西北側的洪堡公園(Humboldt Park)設立場地，邀請第三黨總統候選人吉爾·斯坦(Jill Stein )和康乃爾·韋斯特(Cornel West)參加活動，並進行3英里(5公里)的遊行。
(本文依據了美聯社發自芝加哥的報道)