香港防暴警察平安夜（12月24日）向數千名抗議者發射多枚催淚彈，香港的平安夜似乎並不太平。此前，抗議者在多家商場發起集會，警民最終爆發數宗衝突。
路透社報道，有幾家購物中心內的抗議者向警察投擲雨傘等物品，警方則有警棍毆打示威者，其中一名警員用槍指著人群，但是沒有開槍。
警方一度發射催淚彈驅散聚集在九龍尖沙咀旅遊區彌敦道等主要道路的抗議者。這些抗議者據稱阻塞道路附近購物中心和半島酒店等豪華酒店。大約100名抗議者搗毀了彌敦道上美麗華廣場購物中心內一家星巴克咖啡店，打碎了展示糕點的玻璃櫥櫃，並在牆上噴塗鴉。
香港特首林鄭月娥在她臉書主頁上傳的一段視頻中，祝願香港市民有一個“平和、安穩、愉快的聖誕節”。
香港民主抗爭進入第七個月，林鄭月娥繼續拒絕滿足抗爭者的五大訴求，其中包括對警方行為進行獨立調查，以及實行真普選。
警方表示，他們不會像以往那樣事先封堵尖沙咀區的道路，也不會部署警員在海濱一帶站崗。傳統上，那裡會有大批民眾每年平安夜都會來到香港地標性的維多利亞港附近的海濱長廊觀看聖誕彩燈。
香港警方表示，平安夜如有突發情況，警方會迅速封路及調配人員，公共交通工具隨時會根據情況作出調整。警方呼籲參加平安夜活動的民眾注意警方發出的消息，避免去相關地方。
多家媒體報道，香港抗爭者在網上發起各種抗議活動，包括在平安夜當晚在各大商場舉辦“XMAS EVE願平安歸香港”活動，在聖誕節當天和第二天計劃舉行的18區“和你shop”等活動。
聖誕過後一個星期是2020新年。香港民間人權陣線（民陣）星期二（12月24日）在臉書上宣佈，將於2020年1月1日下午2點發起“勿忘承諾並肩同行”大遊行，計劃由維多利亞公園中央草坪遊行到遮打道行人專用區。民陣已經向警方申請不反對通知書。
香港的民主抗爭進入第七個月，抗爭的規模和勢頭有所減弱。不過，隨著民陣發起的2020新年大遊行，預示著這場抗爭將延續到新的一年。
許多港人對北京不履行他在中英聯合聲明中做出的承諾，干預香港居民的自由感到憤怒。但是，中國政府否認干預，並表示致力於貫徹香港1997年回歸時確定的“一國兩制”方案，並指責外國勢力煽動動亂。