台灣總統將於7月11日至22日對加勒比海四個邦交國進行訪問，去程和回程都將過境美國，並分別停留兩個晚上。中國敦促美國不要允許蔡英文過境美國。
台灣外交部次長曹立杰7月1日在台灣總統府召開的記者會上說，為了展現台灣對加勒比海友邦的重視，持續深化與加勒比海友邦的友好關係，推動區域民主自由，蔡英文總統將於7月11日至22日對海地、聖基茨和尼維斯、聖文森特和格林納丁斯，以及聖盧西亞進行“自由民主永續之旅”。
台灣總統訪問加勒比海或中南美洲的邦交國，按慣例去程和回程都會過境美國。台灣外交部次長曹立杰說，蔡英文此次訪問加勒比海邦交國去程將於7月11日和12日過境美國2晚，回程將於19日和20日過境美國停留2晚。他說，蔡英文去、返程過境美國，相關規劃目前正與美國方面依據安全、尊嚴、便利、舒適的原則協調中，具體過境哪個城市，有關結果將由總統府統一對外說明。
中國歷來反對台灣總統在出訪途中過境美國。中國外交部發言人耿爽星期一（7月1日）在外交部例行記者會上敦促美國“不允許蔡英文'過境'”，並稱“中方已就有關問題向美方表達關切，提出嚴正交涉”。
蔡英文出訪邦交國過境美國時通常去、回程各一個晚上。但是，這次蔡英文訪問加勒比海邦交國去、回程都過境美國兩個晚上。
自從1979年1月1日美國同中華民國斷交，轉而同中華人民共和國建交以來，中國一直反對美台之間的任何官方往來。
根據美中兩國的默契和以往的慣例，台灣總統過境美國的城市一般都安排在首都華盛頓以外的城市。蔡英文今年3月訪問太平洋島國時曾經在美國的夏威夷過境。
美國國會參議院外交委員會亞太小組委員會主席加德納6月初表示，希望台灣總統蔡英文能在近期訪問華盛頓，並且在國會發表演講。
此次台灣總統蔡英文過境美國時私下、甚至公開會見美國哪些政要，值得關注。美台關係的密切勢必會招致中國的不滿，加大對台灣的打壓，包括軍機軍艦繞台，以及奪走台灣的邦交國。在蔡英文執政的3年時間裡，中國挖走了台灣5個邦交國。台灣目前只有17個邦交國。