在世界民眾還沒有從香港《國安法》的強制實施以及香港政府不合理推遲立法會選舉的餘波中緩過神來之際，星期一（ 8月10日），香港警方大動作逮捕了香港《蘋果日報》創辦人黎智英及前香港眾志成員周庭等多位民主派人士，令香港的言論自由和新聞自由遭受進一步打擊。黎智英等的被捕是在美國和西方針對《國安法》發出譴責，甚至是實施制裁之後發生的。公開與美國對抗，也不在意被西方孤立，習近平究竟是為了甚麼要對香港痛下重手？
香港令習近平飽受挫折，感到“已經失去香港”
黎智英星期一在香港家中被警方抓捕。警方隨後還出動200多名警察封鎖了黎智英創辦的《蘋果日報》報社。同時被捕的還有黎智英的兩個兒子，以及公司4名高管，理由黎智英等人涉嫌觸犯《國安法》中設定的罪名--勾結外國或者境外勢力危害國家安全及串謀欺詐等犯罪行為。
黎智英被捕是在美國和西方國家對中國在香港強制推行《國安法》，推遲立法會選舉表示譴責，並出台相關制裁措施之後發生的。雖然黎智英星期三（8月12日）已獲保釋，但是，習近平這種一意孤行的做法還是令人始料不及。
前美國國防部中國事務主任約瑟夫•博斯科（Joseph Bosco）告訴美國之音，中共在香港強勢推出一系列措施的種子可能在2019年在香港爆發的反送中大遊行時已經播下了。他說，香港的每一步發展讓習近平及中共政府感到，香港會愈來愈偏離他們所設想的軌道，讓他們覺得自己已經失去香港。
他說： “中國領導人愈來清楚地認識到， 長遠看來，未來他們為香港製定任何一種'一國兩制'的安排都不會被香港人所接受，從這點上來看，他們已經失去了香港。 他們（香港人）想要自由和民主的權利。每次中國試圖收緊絞索，無論是《逃犯條例》還是對地方選舉法作出變更，香港人都會站出來並抗議。對共產黨來說，所有這一切方向都不對了。”
2019年2月，香港政府正式宣布提出修改《逃犯條例》，以向中國大陸、台灣、澳門等司法管轄區協助移交嫌疑人。但香港人擔心，香港政府可以以此按中國政府的要求，將中國政府視為疑犯的人士送交中國大陸，也就是所謂的“送中”。
2019年3月31日，香港公眾首次舉行反對修改《逃犯條例》的遊行。 6月9日，發展成百萬人大遊行，這被視為“反送中”遊行的真正開始。在此之後，抗議活動持續了超過半年之久。在6月16日的大遊行中，有200多萬香港市民參加，這個數字直到目前保持了最高記錄。 2020年2月，新冠病毒疫情進入香港，抗議的勢頭才有所減緩。
抗議運動在2019年11月下旬還取得了令人驚喜的勝利，香港泛民候選人在最低級別的民選機構區議會地方選舉中佔據了多數席位。這一結果被外界視為是香港人在鮮明地表達了自己的願望和對中國政府的憤怒。
2020年 6月9日，在“反送中”大遊行一周年開始之際，也有抗議者們無視警方的反對，在香港市中心聚集。
香港問題一再讓習近平飽嚐挫折。如果說，中共感覺到了香港在“錯誤”方向上的發展，那這個“錯誤”在2003年就出現了。
2003年7月，香港政府欲對《基本法》中的第23條立法，遭到50萬人抗議，最後，《基本法》最後無法實施。 《基本法》第23條表明，香港應自行立法禁止任何叛國、分裂國家、煽動叛亂、顛覆中央政府及竊取國家機密的行為。
也是在這次抗議之後，北京政府逐步加強了對香港的控制。 2014年，香港還爆發了長達差不多三個月的“雨傘革命”，抗議中國隊香港特首的“普選”作出了兩步走的新安排。
香港是中共統治的大敵
香港末代港督彭定康（Chris Patten）星期三（8月12） 在美國智庫對外關係協會舉行的有關香港和國安法的視頻會議上說，習近平對香港下重手與2013年中共推出的反西方的“九號文件”是一脈相承的，因為中共覺得香港威脅了他們的政權。
他說：“香港是自由、開放、法治社會等各個方面的精確體現， 而這些都被中共在2013年確定為威脅其統治的敵人。”
2013年4月22日，中共中央辦公廳印發的一份旨在通報意識形態領域情況的文件，也就是彭定康所說的“九號文件”。這份題為《關於當前意識形態領域情況的通報》指出，中國面臨西方憲政民主、普世價值、公民社會、新自由主義、歷史虛無主義等七大危險，必須要警惕和根除。
彭定康說，習近平在香港的所做所為與中共在新疆打壓維吾爾人、在浙江強拆十字架以及在中國國內逮捕人權律師都是出於同樣的原因，即對西方自由、民主和公民社會等理念的恐懼。
前美國國防部中國事務主任博斯科說，中共擔心一旦他們在香港問題上妥協，失去的恐怕不只是香港，也包括台灣和正在中共統治下的大陸。
他說：“如果香港以那樣的方式反抗北京而且不受懲罰，那對於中國民眾來說就是一個榜樣。他們（中共）經歷過天安門事件，知道數百萬的人已經表明過他們想要一個更好的體制、一個民主體制。我們都知道後來發生了甚麼。我認為習近平和他的共產黨同夥決定，他們不能讓香港脫離他們的控制，他們必須以某種方式對香港進行鎮壓，當然，最好不要使用坦克。 ”
害怕重蹈蘇共覆轍，習近平甚至違背父訓
美國紐約大學法學院教授孔杰榮（Jerome Cohen）在對外關係協會的會議上說，習近平這麼做是害怕蘇共歷史在中國重演。
他說：“至於習近平，他應該是從戈爾巴喬夫那裡看到了恐懼。他在這個問題上也說過很多。”
2013年1月5日，上任一年多的習近平在新晉中共中央委員會委員、候補委員學習貫徹黨的十八大精神研討班上發表講話。在談到蘇聯垮台的歷史教訓時，他認為蘇聯人否定蘇聯歷史、否定斯大林，“搞歷史虛無主義”，才直接導致了蘇共的失敗。
他說：“蘇聯爲什麼解體？蘇共為甚麼垮台？一個重要原因就是意識形態領域的鬥爭十分激烈，全面否定了蘇聯歷史、蘇共歷史，否定列寧，否定斯大林，搞歷史虛無主義，思想搞亂了，各級黨組織幾乎沒任何作用了，軍隊都不在黨的領導之下了。最後，蘇聯共產黨偌大一個黨就作鳥獸散了，蘇聯偌大一個社會主義國家就分崩離析了。這是前車之鑑啊！”
孔杰榮指出，最具諷刺意味的是習近平處理香港的方式直接違背了他父親習仲勳的遺訓。
習仲勳是中共領導人， 在文革期間遭到打壓，被剝奪自由長達16年。習仲勳曾說過：“我們黨的事業是千百萬人的事業，應當允許人民講話，鼓勵人民去關心國家大事。一個革命政黨，就怕聽不到人民的聲音，最可怕的是鴉雀無聲。害怕民主，是神經衰弱的表現。”
習仲勳甚至建議制定《不同意見保護法》，規定什麼情況下允許提出不同意見，即使提的意見是錯誤的，也不應該受處罰。
新冠疫情讓習近平感到了可趁之機
博斯科認為，中共應該是幾個月前就準備好對香港行動了，他們只是在尋找更好的時期，而新冠疫情在全球的爆發對他們來說就是最好的時期。
他說， “他們（中共）之所以選擇這個時候行動的第二個原因應該是新冠疫情。他們看到西方國家疲於應對疫情，甚至因疫情而癱瘓，應該沒有能力對香港問題作出強烈的回應。他們認為，西方領導人全神貫注應對疫情，不會關注像香港這樣的事情。這是我的猜測。”
博斯科說，雖然這樣的猜測聽起來有點“惡意“，但是，他覺得中共應該就是這麼行事的。
最近幾個月，不僅在香港問題上， 在南中國海、在中印邊境、在新冠疫情的敘事方面，中共都採取了咄咄逼人的姿態。
何瑞恩（Ryan Hass）曾經擔任奧巴馬時期主管中國政策的官員，目前是美國智庫布魯金斯協會的外交政策項目的研究員。他7月17日發表文章說，新冠疫情可能會限制香港人針對香港《國安法》組織大規模的抗議可能也在北京的冷酷算計之中。
他認為，習近平此時在香港問題上愈發咄咄逼人的原因有多個。中國國內經濟下滑，民眾對公眾健康和安全感到沮喪，對香港下重手也可以激發大陸民眾的民族主義激情，轉移中國國內民眾的焦點。
何瑞恩認為，在香港問題上讓對手措手不及也許也符合習近平的習性。他還認為美中目前敵對關係讓北京覺得在香港問題上無論怎麼做都不會令美中關係更加糟糕。甚至特朗普總統希望推進美中貿易談判，可能對北京的行為有所克制也在北京的算計中。
加里·施密特美國企業研究所戰略研究和美國項目的資深研究員， 他在黎智英被捕後發表的一篇評論文章裡說， 中共這麼做是想要向美國和西方發出訊號， 他們不在意美國和西方的關切。
他寫道：“這個證據充分表明，習近平既沒有、也不打算將美國及其盟國的關切考慮在內。他的目標是實現黨控制下的中國的統一，這不是秘密。”
施密特呼籲西方警惕習近平的野心。他說，對那些認為習近平對台灣的野心只是說說而已的人來說， 習近平在新疆鎮壓規模和香港的迅速行動已經足夠證明，習近平不是溫和可以打交道的領導人，西方至少應該開始想像他是有能力授權“極盡所惡”的領導人。
習近平在香港問題上的激進措施已經帶來了他可能最不想看到的後果。黎智英的被捕，讓西方進一步驗證了“中共剝奪了香港的自由並侵蝕香港人民權利”的事實。如果說，美國和西方在未來如何與中國打交道的問題上還存在歧見的話，在如何應對香港《國安法》的問題上，西方的反應愈來愈趨於一致。
在香港，黎智英被捕後第二天，香港市民用行動和金錢表示抗議。香港人從凌晨起排隊搶購《蘋果日報》。市場也繼續以股票當選票，壹傳媒股價再度狂飆逾5倍，是單日漲幅最大的港股。黎智英8月12日獲得保釋後回到報社大樓，受到了報社員工們英雄般的歡迎。
中共在香港的做法，還直接導致其最在意的，試圖以“一國兩制”統一台灣的圖謀的破產。拒絕“一國兩制”已是台灣主流民意。
蔡英文8月12日通過視頻參加華盛頓兩大智庫的會議時說，“看到北京背棄對香港人民及國際社會的承諾，摧毀這座自由的燈塔，令我們既悲傷又驚恐。”
她說，她的政府將以更謹慎的態度來處理兩岸政策，維繫台海和平以捍衛站在最前線的台灣的民主自由，而且同時繼續與美國合作，在地區共同利益上建立更具建設性的美台安全合作關係。
