明報等香港媒體報導，星期一下午1點左右，近百名戴口罩的男子，其中很多人穿黑衣，一些人染金發，出現在被示威者封閉的金鐘道附近，分散在多處。隨著一聲“開工”的口令，這些包括中青年和南亞裔的人開始衝向路障，其中一些人手持利器，試圖拆走作為路障的鐵馬。留守金鐘道的一些佔領市民高聲喝止， 雙方發生口角和互搶鐵馬，情況混亂，有現場採訪記者被沖倒，有路過市民被驅趕沒有離開，被人揮拳打傷。
大批警員趕往現場，並築起人鏈，試圖分隔雙方。有警員阻止拆鐵馬的男子，遭到辱罵。警方從現場帶走部分人調查。
隨後，有在金鐘道上天橋指揮的口罩黨大聲詢問橋下同黨是否可以“散得”後，一夥人就脫下口罩，從乾諾道中方向散去，其中一些人又加入隨後的反佔中人士在金鐘道的行動，要求警方清場。
明報星期二報導說，警方在星期一金鐘道衝突中拘捕22名男子，分別涉嫌普通襲擊、藏有攻擊性武器等罪名，但是到當天晚上已經全部獲准保釋。警方這次沒有證實被拘捕人士中是否有黑社會背景。而在旺角佔領區10月３日發生有黑社會背景人士毆打佔中人士後，警方第二天曾證實拘捕了８位有黑社會背景的人士。
明報還說，據悉，這次金鐘道衝突的口罩黨，主要涉及黑幫“新義安”，部分人也有“和勝和”及“14K”背景。
有佔領人士不滿警方的處理手法，不過警察表示，警力不足以處理，但警方已錄影現場情況，稍後可以拘捕滋事者。
下班後跟朋友一起趕來金鐘道聲援的譚小姐星期一晚間在金鐘道加固路障的現場對美國之音表示，作為市民她感到非常氣憤，儘管沒有證據，但她懷疑政府、警察和黑社會又一次“默契配合”，一起對付佔領的示威者。
她說：“為什麼我們很和平的抗爭會變成黑社會到來搗亂呢。我在懷疑他們是不是連成一線跟我們市民對抗了，怎麼怎麼樣？對，所以很氣憤，所以我們才在來這個金鐘。然後更多的市民很氣憤，然後到來在支援。”
另據香港電台報導，金鐘道周一下午有人士到場自行拆走鐵馬，警方在現場的執法受到批評，更有人形容是“警黑合作”。警察公共關係科總警司許鎮德星期一下午表示，從警方總部至地區，有3個層面打擊黑社會活動，強調打擊黑社會行動絕不手軟，任何發現有黑社會的活動，警方都會調派足夠資源處理。
此外，數以千計的市民和學生參與週一晚金鐘主要佔領區的集會。佔中發起人之一的陳健民，批評政府不肯接受學聯用開通金鐘道換取開放政府總部東側空地的善意讓步，又派人清拆路障，是無意和解。
學民思潮召集人黃之鋒則呼籲聚集在夏愨道中央的通宵佔領人士，轉到龍匯道、告士打道及金鐘道三處“邊防位置”，協助守護金鐘主要佔領區的路障。
