在香港民間發起8月5日全港罷工、罷市、罷課的“三罷”及“不合作運動”造成陸空交通嚴重受阻的同時，數以萬計的民眾在全港七區同時集會，重申要求港府回應包括撤回修例、成立獨立調查委員會等五大訴求。而隨後，全港多處地方出現堵路、包圍警署等警民衝突。警方以施放催淚彈、橡膠子彈、強力拘捕等方式鎮壓，出現反送中幾個月以來最劇烈的抗爭及警民衝突。
網友短時間內發起的“三罷”及“不合作運動”星期一造成港鐵8條主要線路嚴重受阻，許多人出行或上班受到影響，一些乘客不滿，但許多人表示理解或支持。此外，因航空業參加罷工人數相對眾多，加上交通不便，香港國際機場全天有200多個進出航班取消。此外，還有許多示威者從午夜開始，在多區一些道路設置路障，試圖阻礙交通。
上午10點，香港特首林鄭月娥及政務司、財政司的司長等見媒體，批評近期示威中連串“極端暴力”將香港推向十分危險境況，以強硬態度譴責暴力，認為示威者這種玉石俱焚的做法只會將香港推上不歸路。
林鄭月娥不僅沒有回應撤回修例、成立獨立調查委員會等五大訴求，還堅稱不會辭職，並避談外界對警隊不合理使用武力等濫權的批評。
香港知名時事評論員劉銳紹星期一對美國之音表示，林鄭月娥的表態對目前香港日益惡化的局勢沒有幫助，反而會火上澆油，封上了解決目前紛爭的所有的活門。
他說：“起的作用是火上加油。首先她沒有回應大家的訴求，五大訴求裡面本來有一些是可行的，中間總有一點可以做彈性的表達。尤其是成立調查委員會呢，連一些建制派的人士都覺得可以，可行的。”
劉銳紹表示，林鄭月娥只譴責示威者中的暴力行為，但是避談引發市民抗議的根源，更將政府的一些不佳作為說得很有道理。
他說：“她對阻塞行為進行指責，比如說有一些暴力。但是，她沒有追本溯源，暴力的來源是怎麼樣呢？這個，政府本身有責任，幾乎她沒有什麼涉及，還把政府的很多作為說得很有道理。”
林鄭月娥記者會後幾個小時，原定在屯門、大埔、沙田、旺角、黃大仙、金鐘和荃灣的抗議集會展開。除荃灣外，其他六區都獲發警方不反對通知書。
不過同時，有示威者在天水圍、荃灣、深水埗、尖沙咀多區快閃，阻塞道路或包圍警署。有人向葵芳警署投擲汽油瓶等。
入夜後，抗爭熱點不斷增加，港島金鐘政府總部外抗爭的示威者下午先轉戰銅鑼灣最繁華的崇光百貨外的軒尼詩道，傍晚又挺進港島東部的北角，包圍警署後又在晚9點後回到銅鑼灣，並在近11點時前往灣仔警察總部，投擲石塊、水瓶、棍棒等雜物，並在路口投擲汽油瓶。同時，許多地方的抗爭都持續至週二凌晨。
週一全天，香港警察四處出擊，展開清場，在很多地方都多次施放催淚彈，在旺角更是首次出動裝甲車。警方還拘捕大批示威者。醫管局表示，截至週二早上，有49人受傷求醫，其中2名男子情況嚴重，14人情況穩定，其餘大部分出院。
在各區衝突期間，有記錄事件的拍攝學生疑被催淚彈擊中受傷送院，另有記者受傷，還有大公報記者被指襲警，一度被帶返警署，引發香港記協發表聲明抗議，質疑警方有意以各種方式阻嚇媒體採訪。
另外，有香港媒體發現，有一些防暴警察的製服沒有編號，也不見委任證。警務處星期二對傳聞稱有解放軍混入香港防暴警察作出澄清，稱有關說法全屬謠言。
特區政府凌晨發表聲明，強烈譴責在各區的嚴重違法示威及暴力活動，指示威活動逐步擴散及急劇升級的暴力，令人髮指，將香港推向極危險邊緣。
警方星期二下午召開記者會，指在周一的行動中拘捕148人，包括95男53女，年齡介乎13至63歲，涉嫌非法集結、襲警、藏有攻擊性武器、刑事毀壞等。
警方還表示，警方周一還使用約20發海綿彈、140發橡膠子彈、約800發催淚彈，有7名警員受傷。
此前，警方星期一透露，自6月9日至8月5日凌晨，已經拘捕420人，共使用160發橡膠子彈、約150發海棉彈及約1000發催淚彈。
香港保安局局長李家超星期二下午在記者會上表示，週一的暴力規模是回歸以來史無前例的。
