灣仔和旺角等鬧市區，至少10多萬學生和市民，響應學聯和職工盟發起的罷課和罷工的號召，舉行抗議集會，要求特首梁振英下台，誓爭真正的普選。
在政府總部外的抗議活動星期一從鐘擴大到中環的郵政總局外的干諾道，往西也擴至灣仔的演藝學院，在晚6時左右已經明顯多於星期日在政府總部外干諾道、夏愨道馬路上的示威人群。晚上有更多的港人在下班和晚飯後加入示威。
示威者大多身穿黑色衣服，主要的訴求就是要求梁振英下台，回應市民真普選的要求。數萬人不時地高呼”下台”的口號，並高唱”海闊天空”這一呼喚自由的歌曲。
和平佔中運動發起人之一的陳健民星期一下午說，化解目前危機的唯一出路是梁振英下台，重啟政改5部曲。他表示，未預想到市民有如此公民抗命的決心，佔中第一階段取得勝利，如何收場取決於政府的回應。
戴耀廷歡呼香港人是讓民主佔據香港，公民抗命遍地開花。而朱耀明則表示，政府沒有合理回應，就堅持抗爭到底。
警方星期日夜間在9個不同地點施放了87枚催淚彈。至少有26人在警民衝突中受傷。
警方星期日曾封鎖所有進入政府總部外添美道的通道，但數千民眾最終突破了警察防線。至星期一下午，從中環到金鐘以西的干諾道上已聚集了至少4、5萬示威者。
星期一，總部位於中環附近的渣打銀行、中國銀行和幾家其他主要金融機構宣佈暫停業務。香港金管局宣佈，29家銀行的分行和17家銀行的辦公室及自動櫃員機（ATM）從星期一開始暫停在港業務。金管局還表示，將在必要情況下适時向金融系統注入流動性。
一名抗議學生說：“我的朋友和內心都呼籲我到這裡來參加抗議保衛香港，來告訴香港政府什麼是我們真正需要的，我們不需要假民主，我們需要的是真正的民主選舉。”
抗議學生要求跟特首梁振英直接對話。香港特首梁振英表示願意就選舉改革舉行新一輪對話，但是他沒有提出對話的時間表。
發起大專院校罷課的學聯星期日呼籲全港罷工罷市、無限期罷課，最大教師組織教協也號召教師罷課。佔領中環運動發起人之一的陳健民強調，化解目前社會危機的唯一出路是特首梁振英辭職，重新進行政改咨詢。
此外，在台灣包括台灣學生運動領袖在內的近100名學生前往香港駐台北經濟貿易文化辦事處抗議。學生說，今天的香港或許就是明天的台灣，他們要求總統馬英九批評香港政府鎮壓示威。而馬英九星期一也回應說，他完全能理解並支持香港人民要求普選的聲音，呼籲中國傾聽香港民眾心聲。他說，“如果未來香港能夠達成普選的結果，對香港、中國大陸都是雙贏。”
