奧巴馬總統對古巴的歷史性訪問受到外界關注。一些分析人士希望，美古兩國關係的改善以及古巴經濟的開放能夠促進古巴政治上的開放。但是也有人認為，古巴的改革道路最終導向的是和中國類似的專制資本主義。
奧巴馬總統3月22日在古巴首都哈瓦那發表講話。他在這場向古巴人民電視轉播的演講中談到自由和人權，他還看著古巴總統勞爾·卡斯特羅說，古巴政府不必擔心來自古巴人民的聲音。這在以前是完全不可想像的。
有專家認為，奧巴馬是在向處於新時期的古巴人民傳遞希望的訊息。
在此之前，奧巴馬政府通過一系列行政命令放鬆了對古巴的旅遊和商業貿易限制，也允許美國企業出口某些支持古巴私營部門發展的產品。
一些樂觀人士認為，隨著美國對古巴商貿影響的增加，古巴將進一步向全球敞開經濟大門，而古巴與國際間經濟活動的增加將促進古巴的政治變革。
《古巴的秘密外交》(Back Channel to Cuba)共同作者彼得·科恩布魯( Peter Kornbluh )說：“我認為，就在五六年之內，你會看到古巴能夠全面上網，會看到古巴有真正全面混合型的經濟，我們會處在後卡斯特羅時代，坦率地講，政治演變不只是可 能的，而且是不可避免的。”
哈佛大學國際與地區研究學會（Harvard Academy for International and Area Studies) 主席豪爾赫· 多明格斯（Jorge I. Domínguez）是美國著名的古巴問題學者。他說，美國的想法是，古巴社會與美國和拉丁美洲國家已有非常深的聯繫，這些非政府層面的聯繫將會使一黨專制難以維持政治控制，而經濟開放又能讓古巴人民有能力決定自己的未來，因此美國認為，相比中國和越南的情況，在古巴，經濟開放帶來政治變革的可能性較大。
不過他認為，這種可能性也有可能不會實現。
他說：“對於古巴的未來，這是（美國下的）一個賭注。還沒有發生，或許會發生，或許不會。但是有機會。美國以往的政策沒有機會。”
多明格斯說，美國過去的古巴政策更多的是遵循對等原則，也就是古巴如果不改變政策、不改善人權，美國就不取消制裁。他認為，這些制裁措施反而是無意中幫了古巴國家安全部門的忙，讓古巴人民接觸不到外界的信息。他說，奧巴馬政府新的古巴政策，雖然不知道是否能夠成功，但是開闢出了諸多可能性。
自從美國和古巴關係解凍以來，兩國已就通郵和通航達成協議。上週四，美國郵政局表示恢復與古巴的直郵服務。兩國也有望今年晚些時候恢復定期商業航班，達到每天110個航班。
多明格斯說：“航線這些當然是商貿聯繫，但是它們往來運送民眾。在這個過程中，它們也促進了對話、經驗交流，會有面對面的分歧，也會有面對面互相學習的機會。”
但是，也有一些人警告說，如果認為奧巴馬的古巴接觸政策可以幫助古巴進入政治開放的時代，那就是沒有吸取美國與共產黨中國邦交正常化的教訓。他們認為，古巴未來會成為中國和越南那樣的經濟上開放、政治上禁錮的專制資本主義國家，而不是走上民主道路。
傳統基金會的研究員麥克·岡薩雷斯(Mike Gonzalez)說：“我們的家門口將會出現這樣的情形：一個跟中國類似的共產黨獨裁/黑幫家族和法西斯式的政權控制著離我們邊界只有90英里的島國。 如今，這樣的局面將會持續很長的時間，除非下屆總統把奧巴馬的政策逆轉過來。”
但是多明格斯認為，即使古巴未來的改變只有經濟發展，但是對目前生活困苦的古巴人民來說，那也是很大的改善。
他說：“如果古巴開放經濟，經濟取得增長，即使古巴仍然是共產黨專政國家，普通古巴人的生活也將得到改善，所以那也是好事。”
不過他表示，他希望古巴在政治上能夠有所改變。
