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美國學者：馬與習歷史會面有風險
美國政府星期二對習近平和馬英九將在新加坡會面表示歡迎。國務院新聞辦公室主任伊麗莎白.特魯多(Elizabeth Trudeau)在例行記者會上表示，美國歡迎台海兩岸採取行動降低緊張，改善關係，也鼓勵北京和台灣持續在尊嚴和尊重的基礎上進行建設性對話。白宮發言人歐內斯特也說，美國歡迎兩岸改善關係降低緊張，不過美國“必須看會談後的實際結果是什麼”。
隨著民進黨總統參選人民調一直領先，一般都預料馬英九所屬的國民黨不但會輸掉總統選舉，甚至還會失去立法院多數，這也導致北京當局對民進黨可能重返執政的焦慮不安與日俱增。
美國邁阿密大學政治學教授金德芳（June Dreyer）在接受美國之音採訪時說，習近平與馬英九的會面具有重大歷史意義，其像徵性有如當年中國國家主席毛澤東與美國總統尼克鬆的會面，但台灣人民會擔憂馬英九會對習近平作出何種妥協，因為新加坡也是1992年兩岸協商的地點，也是國民黨據稱的“九二共識”由此而生之處，因此對目前民調不高的馬英九和國民黨來說，這個會面都是有風險的。
金德芳說：“它有可能提高國民黨的民調，但我不會這麼指望，因為是馬英九去見面而不是參選人朱立倫，我認為如果馬英九在那裡說了一些傷害台灣獨立性的話，台灣可能會發生大規模示威，會讓太陽花學運都顯得微不足道。”
此外，對於許多人認為馬英九希望卸任前能與習近平會面是為了追求他的歷史地位，不過金德芳說，這個會面不一定能讓他實現願望。
美國邁阿密大學政治學教授金德芳
她說：“我不確定這對他的歷史地位有幫助，我想他當然會希望有歷史地位，不過這反而會有大問題，說不定還讓他的歷史地位更難看，所以這對他來說是一個賭博。”
曾任台灣陸委會副主委的伯克利加州大學訪問學者童振源告訴美國之音，對習近平而言，與馬英九在新加坡會面的政治成本不高，因為這種不公開的“家宴”性質沒有媒體在場，少了對彼此稱謂的顧慮，也能對外宣示“九二共識”對兩岸和平發展的重要，讓他和馬英九兩人都可以滿足彼此“對內交代”的政治算計，這才是這場會面得以成形的原因。
童振源說：“這次見面比較在形式上具有像徵性，具有政治宣示的意義，而不是實質上有具體的協商或議題的突破，因為如果是具體議題的突破，美國可能會想要知道到底要談什麼議題的突破，可能要先跟美國照會一下，這樣美國會比較安心。所以我想這樣一個政治的儀式、政治的象徵，對美國來說，它也知道這是兩岸在演的一場戲，兩岸都有政治需求，對馬總統來說，他要追求歷史定位、國內選舉的需要，對習近平來說，他希望透過這種形式來鞏固他的'九二共識'的兩岸關係。”
至於這個歷史性會面是否對台灣選舉有所影響，童振源認為衝擊不大，因為台灣選舉格局大致底定，馬英九可能高估了他的兩岸政策對拉抬國民黨選情的作用。
曾任台灣陸委會副主委的伯克利加州大學訪問學者童振源
童振源說：“民眾對兩岸政策滿意度是相當低的，大概只有二成出頭，所以馬總統可能高估了兩岸政策對他協助國民黨選情的助力。我覺得就算這次是公開的見面而且也達成了一些共識，大概都還是很難改變目前這個大的格局，除非中國大陸願意具體承認馬英九是中華民國總統，那這當然就會有很大的衝擊。”
另外，對於新加坡在這次兩岸領導人會面所扮演的角色，童振源認為新加坡應該是處於被動的地位，正如1993年兩岸高層在新加坡的會晤一樣，都是兩岸先談好再選擇第三地點會面，因為習近平對新加坡的國事訪問必定經過一段長時間的安排，兩岸早已考量這個第三地點的私下會面場合，足以排除兩人公開會面的一些風險。此外，新加坡是兩岸都可以信任的地點，它也有意願提供協助促成這個會面。
在台灣，馬英九將與習近平會面的消息傳出後引發各界震驚，反對派人士及公民團體，包括民進黨、社會民主黨、時代力量等，都質疑馬英九選擇在距離投票日兩個月的時間點與習近平會面，是為了拉抬國民黨的低迷選情。
台灣社會民主黨在一個聲明中說，馬英九2011年尋求連任時曾宣示“未來四年絕不與大陸領導人見面”，但如今卻在卸任前且民調極低時安排這個會面，“不但缺乏民主正當性”，也“徒增國內震盪”，聲明呼籲即將成為“看守總統”的馬英九懸崖勒馬，停止馬習會。
台灣總統府發言人陳以信3日表示，馬英九總統將於7日搭乘專機前往新加坡與中國領導人習近平會面，兩人將就兩岸議題交換意見。他說，此行的目的在於“鞏固兩岸和平、維持台海現狀，不會簽署任何協議，不會發表聯合聲明。”
台灣行政院院長毛治國和總統府秘書長曾永權星期三到立法院說明馬英九與習近平會面的安排，陸委會主委夏立言也將舉行記者會說明此事，馬英九本人則預訂11月5日召開記者會，親自對台灣人民說明與習近平的會面細節。